Que signifie E et Z dans la chimie organique |Science-atlas.com (2023)

Table des matières:

Notation E-Z pour l'isomérisme géométrique- Explique la notation E-Z pour la dénomination des isomères géométriques.

L'hydrogène et le deutérium ont le même nombre atomique - donc sur cette base, ils auraient la même priorité.Dans un cas comme celui-là, celui avec la masse atomique relative plus élevée a la priorité plus élevée.Ainsi, dans ces isomères, le deutérium et le chlore sont les groupes prioritaires plus élevés à chaque extrémité de la double liaison.

Conseils vidéo: E / Z Configuration absolue des alcènes

Il est EZ d'attribuer une configuration absolue E et Z aux alcènes.Devinez quelle convention nous utilisons?Cahn-ingold-prélog est de retour!N'oubliez pas, Zee Zame Zide.Vous devez le dire avec un accent allemand, ou vous perdez des points sur le quiz.

Différence entre les isomères E et Z

La principale différence entre les isomères E et Z est que les isomères E ont les substituants avec une priorité plus élevée dans les côtés opposés alors que les isomères Z ont TH.

La nomenclature E-Z est vraiment un système de notation pour mentionner différents isomères obtenant exactement la même formule chimique, mais différents plans spatiaux.De plus, les isomères E et Z sont des alcènes.Ces isomères obtiennent le nom en fonction du positionnement des substituants connectés à la double liaison de l'alcène.

CONTENU
Les priorités des substituants

Que sont les isomères E?

Lors de la détermination de la priorité des substituants, considérez d'abord les atomes directement liés à la double liaison;Dans l'exemple ci-dessus, il existe trois atomes de carbone (C) et un atome d'hydrogène (H).Par conséquent, il y a un lien car l'un des deux atomes de carbone en vinyle (atomes de carbone dans la double liaison) a directement lié des atomes de carbone.Ensuite, pour déterminer le groupe de haute priorité, considérez l'atome qui vient après ces atomes de carbone directement liés.Étant donné que le groupe substituant attaché à ce carbone vinyle est un groupe méthyle (-CH3) et un groupe éthyle (-CH2CH3), la priorité est donnée au groupe éthyle.En effet, l'atome survient après l'atome de carbone directement lié (directement lié au carbone vinyle) est un atome d'hydrogène en groupe méthyle et un carbone dans le groupe éthylique.

Le système E-Z pour nommer les alcènes

Le système traditionnel pour nommer les isomères géométriques d'un alcène, dans lesquels les mêmes groupes sont disposés différemment, est de les nommer en tant que cis ou trans.Cependant, il est facile de trouver des exemples où le système CIS-Trans n'est pas facilement appliqué.IUPAC a un système plus complet pour nommer les isomères d'alcène.Le système R-S est basé sur un ensemble de «règles de priorité», qui vous permettent de classer tous les groupes.Le système IUPAC rigoureux pour la dénomination des isomères d'alcène, appelé système E-Z, est basé sur les mêmes règles de priorité. Ces règles de priorité sont souvent appelées les règles de Cahn-Ingold-prélog (CIP), après les chimistes qui ont développé le système.

E, z fonctionnera toujours, même lorsque CIS, trans échoue- Le système standard pour nommer les isomères géométriques de l'alcène, où les mêmes groupes sont disposés différemment, serait de les nommer en tant que cis ou trans.Cependant, vous pouvez facilement trouver des exemples dans lesquels le produit CIS-Trans n'est pas facilement appliqué.L'IUPAC comprend un système plus complet pour la dénomination des isomères d'alcène.Le système R-S dépend de certaines «règles de priorité», qui vous permettent de classer tous les groupes.Le système IUPAC rigoureux pour nommer les isomères d'alcène, connu sous le nom de système E-Z, dépend exactement des mêmes règles de priorité.Ces règles de priorité sont fréquemment connues sous le nom de règles CAHN-ingold-prélog (CIP), suivant les chimistes qui ont développé la machine La technique globale du produit E-Z est d'évaluer les 2 groupes chaque finition de la double liaison.Chaque finition, classez les 2 groupes, tout en utilisant des règles de priorité CIP, discutées dans CH 15. Ensuite, décidez si le groupe prioritaire plus élevé à une finition à double liaison et aussi le groupe prioritaire plus important dans l'autre finition de la double liaisonsont d'un seul côté (z, de l'allemand Zusammen = ensemble) ou sur les côtés opposés (e, de l'allemand entégers = opposé) de la double liaison.

Notation E - Z

La configuration E - Z, ou la convention E - Z, est la méthode préférée de l'IUPAC pour décrire la stéréochimie absolue des doubles liaisons en chimie organique.Il s'agit d'une extension de la notation des isomères cis - trans (qui ne décrit uniquement la stéréochimie) qui peut être utilisée pour décrire les doubles liaisons ayant deux, trois ou quatre substituants.

Conseils vidéo: nommer les alcènes à l'aide du système E Z - Nomenclature IUPAC

Ce didacticiel vidéo de chimie organique explique comment nommer des alcènes à l'aide du système E Z avec la nomenclature IUPAC.Les exemples incluent également les cycloalcènes.

En suivant les règles de priorité CAHN - Ingold-Prelog (règles CIP), chaque substituant sur une double liaison se voit attribuer une priorité, puis les positions des deux substituants plus élevées sur chaque carbone sont comparées les unes aux autres.Si les deux groupes de priorité plus élevée sont sur les côtés opposés de la double liaison (trans les uns aux autres), la liaison se voit attribuer la configuration E (de l'Entgegen, allemand: (ɛntˈˈeːən), le mot allemand pour «opposé»).Si les deux groupes de priorité plus élevée sont du même côté de la double liaison (cis l'un à l'autre), la liaison se voit attribuer la configuration Z (de Zusammen, allemand: (tsuˈzamən), le mot allemand pour «ensemble»).

Configuration E et Z

La notation E et Z pour les alcènes est utilisée pour définir la configuration lorsqu'il n'y a pas de groupes identiques sur la double liaison et CIS et trans ne peuvent pas être utilisés.

E / Z et CIS / trans alcènesin La publication antérieure, nous avons parlé concernant la désignation CIS et trans des alcènes.Comme un récapitulatif, le stéréoisomérisme CIS et trans dépend de la question de savoir si deux groupes alkyles identiques autour de la liaison C = C se trouvent sur un seul ou opposé des côtés de cette double liaison: l'approche CIS et trans ne fonctionne que lorsque deux groupes identiques sont attachés à la double liaison.Comme exemple de cette limitation, considérons deux alcènes isomères obtenant quatre groupes différents autour de la double liaison: nous ne pouvons pas les classer comme cis ou trans car il n'y a pas deux groupes autour de la double liaison.Cependant, il doit y avoir un moyen de les distinguer car ils ne sont pas identiques.Qui est dans lequel la désignation E et Z peut être utilisée.Déterminer E et Z ConfigurationSo, comment la configuration E et Z de la double liaison est-elle déterminée?Il est déterminé conformément aux priorités des groupes autour de la double liaison: c'est en fait le principe que vous devez jeter un œil à chaque carbone de la double liaison individuellement.Et aussi l'objectif serait de choisir le premier de ces deux groupes sur chaque carbone comprend une plus grande priorité.

Quelle est la configuration E / Z des composés cycliques?- Quelles sont les configurations du benzène 1-Bromo-3-méthylcyclopent-1-ae et 1-nitro-2- (propan-2-yl)?Sont-ils e ou z?Sont-ils CIS ou trans?Quelles sont les règles de ces types d'isomérisme?

Dans le deuxième cas, il n'y a pas d'alcène, sauf un benzène désabstitué.L'orientation relative des substituants sur ces systèmes peut être décrite en attribuant les nombres appropriés ou en utilisant l'ortho- méta ou para-préfixe.Pour ces composés, le 2-isopropylnitrobenzène ou l'isopropylnitrobenzène serait OK.

5.2 Isomères géométriques et système de dénomination E / Z

Pour ces trois groupes impliquent plusieurs liaisons, ils commencent tous par l'atome de carbone (l'atome de carbone mis en évidence en couleur bleue), et nous devons comparer le groupe d'atomes qui se connectent sur le carbone bleu en convertissant la liaison multiple en «plusieurs liaisons simples», Comme montré ci-dessus.Donc, si nous comparons l'ordre de ces trois groupes, c'est:

Pour compléter l'E / ZDesignation, initialement, les groupes particuliers connectés sur chaque carbone de liaison SP2Double seront désignés la priorité conformément au numéro atomique (voir les directives suivantes pour plus de détails), puis votre isomère avec le même groupe de priorité d'un seul côté de double de doubleLa liaison est attribuée comme «Z», et également l'isomère avec un groupe prioritaire similaire de l'autre côté de la double liaison est connu sous le nom de «E».Les deux eand Z proviennent de l'allemand, «Zusammen» signifie le même côté et «ennemblées» signifie opposé.

Isomérisme E-Z- Modèles 3D d'isomères E-Z pour afficher et interagir avec.

Vous pourrez identifier certains des composés organiques que vous rencontrez à un niveau en tant que cis ou isomères trans.Cependant, ce système de dénomination ne peut pas faire face à des situations complexes.Par exemple, où il n'est pas évident quels groupes se trouvent du même côté de la liaison C = C, ou opposés les uns aux autres.C'est là que le système E-Z arrive à la rescousse.

Conseils vidéo: Schéma de dénomination CIS-Trans et E-Z pour les alcènes

Schéma de dénomination CIS-Trans et E-Z pour les alcènes.Créé par Sal Khan.

[FAQ]

Qu'est-ce que E ou Z dans la chimie organique?

Les isomères E sont des alcènes ayant les substituants avec une priorité plus élevée sur les côtés opposés de la double liaison.Isomères Zsont des alcènes ayant les substituants avec une priorité plus élevée du même côté de la double liaison.Signification de la nomenclature.La lettre «E» vient de l'Enttegen en allemand, ce qui signifie «opposé».

Qu'est-ce que le système E et Z de nomenclature?

L'alphabet E (du mot allemand entagagen signifiant opposé) est utilisé pour la structure et si les groupes de priorité la plus élevée sont du même côté, l'alphabet Z (du mot allemand, le sens de zussamen) est utilisé ensemble.AinsiE représente le côté opposé et Z pour le même côté.

Comment dire si un alcène est E ou Z?

S'ils sont du même côté, c'est un (z) -alkene (allemand; zusammen = ensemble)
S'ils sont sur les côtés opposés, c'est un (E) -Alnene (allemand; ennemben = opposé)

Qu'est-ce que la forme Z dans la chimie organique?

Si les deux substituants classés 1 sont du même côté de la liaison PI, la liaison reçoit le descripteur Z (abréviation de Zusammen allemand, qui signifie «ensemble»).Si les deux substituants classés 1 sont du côté opposé de la liaison PI, la liaison reçoit le descripteur E (abréviation de l'allemand entégeant, ce qui signifie «opposé»).

Est-ce que Z signifie cis?

Si les deux groupes de priorité supérieure sont du même côté de la double liaison (cis l'un à l'autre), la liaison se voit attribuer la configuration Z (de Zusammen, allemand: (tsuˈzamən), le mot allemand pour "ensemble").